這是一個(gè)關(guān)于離子液體在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹PPT，包括了前言，離子液體的定義與分類(lèi)，離子液體的研究歷程，離子液體研究的現(xiàn)狀分析，按合成原理分類(lèi)，離子液體在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用研究，在很多催化和有機(jī)反應(yīng)中，RTlLs的應(yīng)用往往能夠帶來(lái)其他分子溶劑難以比擬的效果等內(nèi)容。離子液體的合成 及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用應(yīng)化10-3班前言 一直以來(lái)，對(duì)各種類(lèi)型溶劑的研究總是主導(dǎo)著化學(xué)前進(jìn)的方向。雖然任何液體都可以作為溶劑用，但是能作為常規(guī)溶劑來(lái)用的就要相對(duì)少得多。當(dāng)綠色化學(xué)成為工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的關(guān)注焦點(diǎn)時(shí)，尋找無(wú)毒無(wú)害的溶劑就成為它的主要研究方向之一。因?yàn)槿軇┑暮脡呐c否對(duì)化學(xué)的綠色化進(jìn)程有著至關(guān)重要的影響，原因在于：當(dāng)今化學(xué)、化工中溶劑的使用量十分可觀，而其所用溶劑一般都具有易揮發(fā)、易爆炸的特點(diǎn)，這就給它們的運(yùn)輸和存放帶來(lái)了極大的麻煩。一般用于解決溶劑綠色化問(wèn)題的方案有：(1)以水為介質(zhì)的反應(yīng)；(2)超臨界流體中的反應(yīng)；(3)固態(tài)無(wú)溶劑的反應(yīng)；(4)含氟溶劑中的反應(yīng)，歡迎點(diǎn)擊下載離子液體在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹PPT。

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離子液體的合成 及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用應(yīng)化10-3班前言 一直以來(lái)，對(duì)各種類(lèi)型溶劑的研究總是主導(dǎo)著化學(xué)前進(jìn)的方向。雖然任何液體都可以作為溶劑用，但是能作為常規(guī)溶劑來(lái)用的就要相對(duì)少得多。當(dāng)綠色化學(xué)成為工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的關(guān)注焦點(diǎn)時(shí)，尋找無(wú)毒無(wú)害的溶劑就成為它的主要研究方向之一。因?yàn)槿軇┑暮脡呐c否對(duì)化學(xué)的綠色化進(jìn)程有著至關(guān)重要的影響，原因在于：當(dāng)今化學(xué)、化工中溶劑的使用量十分可觀，而其所用溶劑一般都具有易揮發(fā)、易爆炸的特點(diǎn)，這就給它們的運(yùn)輸和存放帶來(lái)了極大的麻煩。一般用于解決溶劑綠色化問(wèn)題的方案有： (1)以水為介質(zhì)的反應(yīng)；(2)超臨界流體中的反應(yīng)；(3)固態(tài)無(wú)溶劑的反應(yīng)；(4)含氟溶劑中的反應(yīng)。 近年來(lái)，特別是在對(duì)水和空氣都穩(wěn)定的室溫離子液體被發(fā)現(xiàn)以后，“如何用離子液體代替常規(guī)溶劑，實(shí)現(xiàn)反應(yīng)溶劑的綠色化’’已經(jīng)成為化學(xué)家所關(guān)心的又一個(gè)熱點(diǎn)。目前，對(duì)離子液體作為一種新型溶劑或“軟”功能材料的應(yīng)用研究已經(jīng)涉及：有機(jī)反應(yīng)、材料化學(xué)、電化學(xué)、高分子化學(xué)、分析化學(xué)以及分離純化技術(shù)等眾多領(lǐng)域，并在能源、環(huán)境、生命科學(xué)、航空航天技術(shù)等領(lǐng)域展現(xiàn)出良好的前景。目前，我們可以看到的國(guó)內(nèi)外以離子液體為題材的專著有5本，綜述類(lèi)SCI論文150多篇，關(guān)于離子液體研究的SCI論文3000多篇。離子液體的應(yīng)用研究已被眾多國(guó)際著名科學(xué)期刊，如((Nature))7、((Science))8、((ChemicalReview))、((AngewandteChemieInt))、((ChemicalCommunications))等均予以評(píng)述。離子液體的定義與分類(lèi)離子液體(IonicLiquids)：完全由有機(jī)正離子和無(wú)機(jī)或有機(jī)負(fù)離子所組成的，在室溫或接近室溫下呈液體狀態(tài)的鹽類(lèi)。有時(shí)候離子液體也被稱為“低溫熔鹽’’，因?yàn)榕c經(jīng)典熔鹽的熔點(diǎn)(>800C)相比，離子液體具有低得多的熔點(diǎn)(一般被認(rèn)為<100。C)。對(duì)于這類(lèi)化合物的低熔點(diǎn)，一般的解釋是：正離子的不對(duì)稱性起主要作用，即“不對(duì)稱正離子和負(fù)離子結(jié)合的松散特點(diǎn)”是導(dǎo)致其在室溫下呈液態(tài)的主要原因。與常規(guī)的有機(jī)溶劑相比，離子液體擁有其獨(dú)特的、不可比擬的優(yōu)點(diǎn)： (1)不易揮發(fā)，不易燃，不易爆，毒性小，易于回收利用； (2)熱穩(wěn)定性好，具有較寬的液程，通常可以超過(guò)3000C的溫度范圍； (3)一種“高極性、不或弱配位"的非質(zhì)子極性溶劑，對(duì)無(wú)機(jī)物和有機(jī)物具有較強(qiáng)的選擇溶解能力，且易與其它物質(zhì)分離； (4)導(dǎo)電率高，具有較寬的電化學(xué)窗口(>5V)； (5)可以通過(guò)對(duì)正、負(fù)離子的合理設(shè)計(jì)，在較大的范圍內(nèi)調(diào)控離子液體的物理化學(xué)性能，以滿足不同的應(yīng)用需要。另外，最近的研究還發(fā)現(xiàn)離子液體在液態(tài)下形成了“延長(zhǎng)"的氫鍵，形成了較好的結(jié)構(gòu)體系，可稱之為“超分子溶劑”，它為無(wú)機(jī)納米材料的制備提供新的溶劑或模版。以正離子的不同對(duì)離子液體進(jìn)行分類(lèi)以下四種類(lèi)型：普通季胺鹽離子液體、普通季磷鹽離子液體、咪唑鹽離子液體和吡啶鹽離子液體以負(fù)離子的不同對(duì)離子液體進(jìn)行分類(lèi)以下兩種類(lèi)型：一類(lèi)是“正離子鹵化鹽+”型的離子液體，如[BMIM]AICl4，該體系的酸堿性隨A1C13的摩爾分?jǐn)?shù)的不同而改變，此類(lèi)離子液體具有離子液體的許多優(yōu)點(diǎn)，但對(duì)水和空氣都相當(dāng)敏感；另一類(lèi)可稱為“新型”離子液體，體系中與正離子匹配的負(fù)離子有多種選擇，如： 這類(lèi)離子液體與A1C13類(lèi)不同，其具有固定的組成，對(duì)水和空氣是相對(duì)穩(wěn)定的。按照酸堿性的不同為三種類(lèi)型：酸性離子液體、中性離子液體和堿性離子液體。離子液體的研究歷程在1914年Sudgen等人就制得了一種熔點(diǎn)為12℃的離子液體[EtNH3]【N03】(極易爆炸，但由于當(dāng)時(shí)沒(méi)有發(fā)現(xiàn)合適的用途，并未引起人們的關(guān)注，其后在該領(lǐng)域的研究進(jìn)展也就非常緩慢。 1948年，第一個(gè)基于氯化鋁負(fù)離子的離子液體在專利中出現(xiàn)，其具有較高的導(dǎo)電性。在15年之后(1963年)，又出現(xiàn)了基于氯化亞銅負(fù)離子的離子液體的報(bào)道 1967年，Swain等人報(bào)道了離子液體四己基苯甲酸胺作為有機(jī)溶劑的研究。直到上世紀(jì)的七十年代，Osteryoung等人才對(duì)四烷基胺正離子和四氯化鋁負(fù)離子的離子液體進(jìn)行應(yīng)用上的系統(tǒng)研究。在此后的十幾年里，人們對(duì)于四氯化鋁負(fù)離子的離子液體，特別是二烷基咪唑鹽類(lèi)型的離子液體的研究發(fā)現(xiàn)，但是，四氯化鋁負(fù)離子類(lèi)型的離子液體，由于其“對(duì)空氣和水都相當(dāng)敏感”的特殊性質(zhì)，而大大限制了它們的應(yīng)用范圍和人們對(duì)它們應(yīng)用研究的積極性。自從1992年，Wilkes等人合成了低熔點(diǎn)、抗水解、高穩(wěn)定的新型離子液體[EMIM]BF4之后，離子液體的研究才得以迅速向前推進(jìn)，隨后研發(fā)出了各種不同類(lèi)型的離子液體。特別是近十年來(lái)，人們對(duì)離子液體的研究就更加的深入而廣泛。離子液體的研究歷程進(jìn)入21世紀(jì)以后，新型離子液體，特別是功能化離子液體的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用研究已經(jīng)受到普遍關(guān)注，成為離子液體研究的方向和新的增長(zhǎng)點(diǎn)。因此，從時(shí)間發(fā)展的順序來(lái)看，可以認(rèn)為：對(duì)于離子液體的研究經(jīng)歷了三個(gè)歷史階段：三氯化鋁體系(上世紀(jì)90年代以前) “新型’’耐水體系(上世紀(jì)90年代) 功能化體系(本世紀(jì))。 離子液體研究的現(xiàn)狀分析從1997．2006年SCI論文的發(fā)表情況來(lái)看，目前對(duì)離子液體作為一種新型溶劑或“軟"功能材料的應(yīng)用研究已經(jīng)涉及：有機(jī)反應(yīng)、材料化學(xué)、電化學(xué)、高分子化學(xué)、分析化學(xué)以及分離純化技術(shù)等眾多領(lǐng)域(Table1．1)，并在能源、環(huán)境、生命科學(xué)、航空航天技術(shù)等領(lǐng)域展現(xiàn)出良好的前景。雖然各個(gè)領(lǐng)域?qū)﹄x子液體的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用研究還帶有一定的盲目性，但是我們有理由相信：隨著對(duì)離子液體本身結(jié)構(gòu)與性質(zhì)研究的不斷深入和系統(tǒng)化，人們對(duì)于它們的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用研究將進(jìn)入一個(gè)更為有序化的軌道之中。另外，從離子液體研究的SCI論文數(shù)量來(lái)看，其增長(zhǎng)速度也是相當(dāng)驚人：從十年前的一年約10篇增加到現(xiàn)在的一周約10篇。我們對(duì)于1997．2006年發(fā)表的SCI論文數(shù)量進(jìn)行統(tǒng)計(jì)，結(jié)果參見(jiàn)第一章離子液體的研宄現(xiàn)狀與趨勢(shì)Scheme 1．2。從圖中我們可以看出，進(jìn)入2000年以來(lái)，離子液體研究的SC]論文數(shù)量呈爆炸式的增長(zhǎng)態(tài)勢(shì)。目前，國(guó)內(nèi)已有二十多家研究所和大學(xué)展開(kāi)了離子液體的研究工作。2005年，美國(guó)Rogers教授在首屆離子液體國(guó)際學(xué)術(shù)會(huì)議上指出2000—2004年中國(guó)在離于液體方面發(fā)表的研究論又?jǐn)?shù)量排名世界第二，但是其質(zhì)量有待于進(jìn)一步提高。從我們對(duì)1997．2006年離子液體方面發(fā)表SCl論文數(shù)量的國(guó)別統(tǒng)計(jì)情況來(lái)看，現(xiàn)今世界上已有50多個(gè)國(guó)家和地區(qū)的科學(xué)家參與了離子液體的研究工作(Figurel2)。從SCI論文數(shù)量上看．美國(guó)排在首位占27％的份額，而中國(guó)、日本和英國(guó)緊隨其后分別占17％和8％的份額。 離子液體的合成　按合成原理分類(lèi) 　按合成步驟分類(lèi) 　按合成原理分類(lèi) 按照其合成的原理可以分為季銨化反應(yīng)法、復(fù)分解反應(yīng)法、酸堿中和法。　季銨化反應(yīng)法 較早期的離子液體，均是由鹵化季銨鹽和鹵化鋁，按照一定的比例簡(jiǎn)單地混合而成。其中離子液體的酸堿性通過(guò)控制鹵化鋁的用量來(lái)調(diào)節(jié)。如離子液體[bmin]Cl的合成為: [bmin]Cl +AlCl3→[bmin]Cl-AlCl3 　復(fù)分解反應(yīng)法 如離子液體[emim]BF4的合成為： [emin]Cl +NH4BF4→[emin]BF4+NH4Cl 　酸堿中和法 如離子液體[emim]PF6的合成為: [emin]Cl +HPF6(aq)→ HCl + [emin]PF6 按合成步驟分類(lèi)按照離子液體合成的步驟可以分為：直接合成法兩步合成法外場(chǎng)強(qiáng)化法 微反應(yīng)器法 直接合成法 就是通過(guò)酸堿中和反應(yīng)或季銨化反應(yīng)一步合成離子液體，操作經(jīng)濟(jì)簡(jiǎn)便，沒(méi)有副產(chǎn)物，產(chǎn)品易純化。 具體制備過(guò)程是:中和反應(yīng)后真空除去多余的水，為了確保離子液體的純凈，再將其溶解在乙腈或四氫呋喃等有機(jī)溶劑中，用活性炭處理，最后真空除去有機(jī)溶劑得到產(chǎn)物離子液體。另外通過(guò)季銨化反應(yīng)也可以一步制備出多種離子液體。 兩步合成法 如果直接法難以得到目標(biāo)離子液體，就必須使用兩步合成法。首先通過(guò)季銨化反應(yīng)制備出含目標(biāo)陽(yáng)離子的鹵鹽，然后用目標(biāo)陰離子Y-置換出X-或加入Lewis酸MXy來(lái)得到目標(biāo)離子液體。在第二步反應(yīng)中，使用金屬鹽MY(常用的是AgY或NH4Y)產(chǎn)生AgX沉淀或NH3、HX氣體而容易除去;加入強(qiáng)質(zhì)子酸HY，反應(yīng)要求在低溫?cái)嚢钘l件下進(jìn)行，然后多次水洗至中性，用有機(jī)溶劑提取離子液體，最后真空除去有機(jī)溶劑得到純凈的液體。應(yīng)特別注意的是，在用目標(biāo)陰離子(Y-)交換陰離子(X-)的過(guò)程中，必須盡可能地使反應(yīng)進(jìn)行完全，確保沒(méi)有X-陰離子留在目標(biāo)離子液體中，因?yàn)殡x子液體的純度對(duì)于其應(yīng)用和物理學(xué)特性的表征至關(guān)重要。高純度二元離子液體的合成通常是在離子交換器中利用離子交換樹(shù)通過(guò)陰離子交換來(lái)制備。外場(chǎng)強(qiáng)化法外場(chǎng)強(qiáng)化法主要為微波法和超聲波法。 微波法:是通過(guò)極性分子在快速變化的電磁場(chǎng)中不斷改變方向而引起分子的摩擦發(fā)熱，屬于體相加熱。微波法加熱升溫速度較快，可極大地提高反應(yīng)速率(有些反應(yīng)只需幾分鐘)，甚至提高產(chǎn)率和純度。 超聲波法:超聲波借助于超聲空化作用能夠在液體內(nèi)部形成局部的高溫高壓微環(huán)境，并且超聲波的振動(dòng)攪拌作用可以極大地提高反應(yīng)速率，尤其是非均相化學(xué)反應(yīng)。 微反應(yīng)器法 微反應(yīng)器法一般是指在一個(gè)內(nèi)部尺寸為幾微米到幾百微米的小型微反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行的反應(yīng)。微反應(yīng)器不但具有所需空間小、質(zhì)量和能量消耗少以及反應(yīng)時(shí)間短的優(yōu)點(diǎn)，而且能夠顯著提高產(chǎn)物的產(chǎn)率與選擇性以及傳質(zhì)傳熱效率。離子液體在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用研究起初，人們是把現(xiàn)離子離液子體液作體為也一可種綠色具溶有劑催來(lái)化研究的 ，近來(lái)，功能化的離子液體已成為一個(gè)研究的熱點(diǎn)。從離子液體在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用形式來(lái)看，可以歸納為以下五種主要的基本類(lèi)型： (1)惰性反應(yīng)溶劑， (2)反應(yīng)催化劑一溶劑， (3)反應(yīng)試劑一溶劑， (4)金屬催化劑的配體， (5)反應(yīng)液體支載物。 1997年，Howarth首次報(bào)道了：對(duì)水穩(wěn)定的咪唑鹽離子液體作為L(zhǎng)ewis酸性催化劑，在Diels．Alder反應(yīng)中的應(yīng)用。這是非鋁酸鹽“新型”離子液體，在有機(jī)合成中應(yīng)用的最早報(bào)道之一。后來(lái)，Lee等人報(bào)道了：鋁酸鹽離子液體[EMIM]C1-AlCl3或[Bpy]C1-AIC|3作為“催化劑一溶劑”體系中的Diels．Alder反應(yīng)(Scheme1．5)。研究表明：通過(guò)對(duì)離子液體酸性，即AICl3在離子液體中所含比例的調(diào)節(jié)，反應(yīng)速率和選擇性，比在常規(guī)催化體系中的都有很大提高。在酸性離子液體(51％A1C13)體系中，Diels．Alder反應(yīng)的速率分別是：在水中的10倍和在硝酸乙基胺中的175倍，同時(shí)反應(yīng)的選擇性(endo／exo=19／1)是當(dāng)時(shí)其它催化體系所不能比擬的。 2001年，Deng等人報(bào)道了：離子液體[BMIM]BF4或[BMIM]PF6作為催化劑的三組份無(wú)溶劑Biginelli反應(yīng)(Scheme1．6)45，與傳統(tǒng)方法相比，該新型催化體系的特點(diǎn)是：反應(yīng)體系相對(duì)簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，反應(yīng)可以在無(wú)溶劑條件下進(jìn)行。這是非鋁酸鹽“新型”離子液體作為催化劑最早報(bào)道的研究成果之一，引起國(guó)內(nèi)外同行的高度關(guān)注。 2003年，Nguyen等人報(bào)道了：在對(duì)甲苯磺酸的存在下，辛基甲基咪唑的溴鹽或碘鹽離子液體([OMIM]X)，作為從醇制各鹵代烴的鹵代試劑和反應(yīng)溶劑的新方法(Scheme1．7)．與常規(guī)方法相比，溴鹽或碘鹽離子液體作為鹵代試劑的合成方法具有以下特點(diǎn)：反應(yīng)速度快，產(chǎn)率高，產(chǎn)物易于分離，成本相對(duì)較低(離子液體可以用加入鹵化鈉的形式得以回收利用)。他們開(kāi)創(chuàng)了一個(gè)離子液體作為“反應(yīng)試劑一溶劑”的新體系，當(dāng)時(shí)這類(lèi)形式的研究相對(duì)較少。 一般而言，金屬催化反應(yīng)的金屬配位化合物都會(huì)與離子液體所含的負(fù)離子發(fā)生離子交換的作用，這樣的交換作用對(duì)反應(yīng)往往是沒(méi)有作用的甚至是不利的。但是，這種情況對(duì)于正離子而言卻很不一樣，通常正離子不與金屬配位化合物發(fā)生作用。然而，在咪唑鹽離子液體中，有的金屬催化劑與正離子形成新的金屬配位化合物，這對(duì)于金屬催化劑在離子液體中的溶解以及催化活性大有幫助。通常咪唑鹽正離子與金屬催化劑形成新的金屬配位化合物的方式有以下三種(Scheme1．9)48： a)在堿的作用下奪去咪唑鹽2位上的氫，與金屬形成新的氮雜環(huán)卡賓化合物； b)發(fā)生金屬的氧化加成反應(yīng)，生產(chǎn)新的氮雜環(huán)卡賓化合物； c)咪唑正離子發(fā)生去烷基化反應(yīng)，形成新的咪唑鹽配合物。 2001年，Bazureau等人首次合成了以咪唑鹽正離子為液體支載物的苯甲醛化合物的結(jié)構(gòu)單元，并將它成功用于Knoevenagel反應(yīng)(Scheme1．11)50。在此，他們提出了一種離子液體作為液體支載物的合成方法學(xué)，這種方法學(xué)的基本思路與固相合成比較接近。但是，與固相合成相比較，此方法具有以下特點(diǎn)：部分反應(yīng)副產(chǎn)物可以通過(guò)簡(jiǎn)單的萃取分離除去，因此從液體支載物上“切割”下來(lái)的產(chǎn)物具有相當(dāng)?shù)募兌�，不需進(jìn)一步的色譜分離；由于此類(lèi)液體支載物屬有機(jī)小分子范疇，反應(yīng)過(guò)程可以用NMR和TLC等方法跟蹤檢測(cè)。 2003年，Guillemin等人首次合成了離子液體支載的Ru卡賓配合物型的金屬催化劑，并將它成功的用于離子液體中烯烴的復(fù)分解反(Scheme1．12)。這一設(shè)計(jì)思路較為成功的解決了此類(lèi)催化劑的回收再利用問(wèn)題。由于離子液體支載單元的加入，導(dǎo)致金屬催化劑更易溶于離子液體，使得該反應(yīng)從原來(lái)的非均相體系變成均相反應(yīng)體系；另外，由于離子液體支載單元的加入，還大大減少了在產(chǎn)物萃取分離過(guò)程中金屬催化劑的流失。在該催化體系中，不僅催化劑的回收次數(shù)可以高達(dá)10次以上，而且回收后的催化劑還可以在一個(gè)月后重新使用而不失活。在很多催化和有機(jī)反應(yīng)中，RTlLs的應(yīng)用往往能夠帶來(lái)其他分子溶劑難以比擬的效果 1.環(huán)加成 (1)Diels—Alder反應(yīng) 1989年，Jaeger等首次在RTlLs([EtNH3][NO3])中考察了環(huán)戊二烯和丙烯酸甲酯之間的D—A反應(yīng)。[EMIm]clAlcl3(x(A1C13)=0.51)的使用給這一研究帶來(lái)了突破性的進(jìn)展．同水相比其反應(yīng)速率和endo／exo都得到了明顯的提高。有RTlLs中的Diels—Alder反應(yīng)具有很好的立體選擇性，和具有相同效果的高氯酸鋰一乙醚體系相比，離子液體催化體系不產(chǎn)生廢料高氯酸鋰，而且反應(yīng)可以在常壓下進(jìn)行。 (2)1，3一二偶極環(huán)加成反應(yīng) Joan等在[EMIm][BF4]、[EMlm][PF。]等RTILs中考察了1同2之間的1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。得到產(chǎn)物3(式3)。同不用溶劑作對(duì)比，使用RTILs大大增加了反應(yīng)的速率和產(chǎn)率，而且簡(jiǎn)化丁產(chǎn)物的分離步驟，RTlLs可以重復(fù)使用。iVC紅軟基地

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